Nukleoside

Nukleoside,

 

Singular Nukleosid das, -s, Nucleoside, aus je einer Pyrimidin- oder Purinbase und einer N-glykosidisch mit ihr verbundenen Pentose (Ribose oder Desoxyribose) bestehende Verbindungen, die frei oder v. a. als Bestandteile der Nukleotide in der Natur weit verbreitet vorkommen. Die Ribosenukleoside (Ribonukleoside, Riboside) werden nach den zugrunde liegenden Pyrimidin- beziehungsweise Purinbasen benannt, indem dem Wortstamm der Pyrimidinbasen die Endung -idin beziehungsweise dem Wortstamm der Purinbasen die Endung -osin angehängt wird (Beispiele: Cytidin, Uridin, Thymidin beziehungsweise Adenosin, Guanosin). Die Desoxyribosenukleoside (Desoxyribonukleoside, Desoxyriboside) werden durch den Vorsatz Desoxy- gekennzeichnet.

 

Einige Nukleosidabkömmlinge erfüllen spezifische Funktionen im Stoffwechsel. Das an der Übertragung von Methylgruppen beteiligte »aktive Methyl« z. B. ist ein Adenosinderivat. - Chemische, den natürlichen Nukleosiden ähnelnde Verbindungen (Nukleosidanaloga) werden als Medikamente verwendet. Sie hemmen Enzyme des Nukleinsäurestoffwechsels und können z. B. für die Bekämpfung von Viruserkrankungen und in der Tumortherapie eingesetzt werden. So ist das erste Medikament, das 1987 für die AIDS-Therapie zugelassen wurde, das AZT (Azidothymidin), ein Thymidin-Analogon.